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炔胺Meyer-Schuster反应的研究

时间:2019-08-16 21:40来源:毕业论文
以邻碘苯胺、丙炔醇为原料,用PdCl2(PPh3)2 、三乙胺作为催化剂取得 3-(2-氨基 - 苯基) - 丙-2-炔-1-醇(1);而后以甲基磺酰氯或者甲氧基苯磺酰氯为原料,以吡啶

摘 要:含氮杂环化合物容易用来进行结构的修饰,可以方便地引入各种有价值的功能基团。探索含氮杂环化合物的合成途径,一直都是化学领域的研究的重点。4-喹啉酮是一类非常重要的医药的中间体,用它作为原料,可以合成非常多的喹诺酮类的化合物,如环丙沙星和诺氟沙星等等。本论文研究的是通过Meyer-Schuster 重排反应合成1-甲基磺酰基-2,3-二氢-4-喹啉酮 和1-对甲氧基苯磺酰基-2,3-二氢-4-喹啉酮,这两种化合物。本文以邻碘苯胺、丙炔醇为原料,用PdCl2(PPh3)2 、三乙胺作为催化剂取得 3-(2-氨基 - 苯基) - 丙-2-炔-1-醇(1);而后以甲基磺酰氯或者甲氧基苯磺酰氯为原料,以吡啶、无水二氯甲烷为催化剂制得 N- [2-(3-羟基丙-1-炔基) - 苯基] - 甲烷磺酰胺或者 N- [2-(3-羟基丙-1-炔基) - 苯基] -4-甲氧基 - 苯磺酰胺(2);用三氟甲苯为原料,三氟甲磺酸为催化剂,来制得1-甲基磺酰基-2,3-二氢-4-喹啉酮 和1-对甲氧基苯磺酰基-2,3-二氢-4-喹啉酮(3),它的结构经过核磁谱图确定。38469
毕业论文关键词:Meyer-Schuster 重排,含氮杂环化合物,4-喹啉酮
Research on Meyer - Schuster reaction of alkynylamines
Abstract : The heterocyclic compounds containing nitrogen can easily be modified and can be easily introduced into functional groups.The study of the synthesis of nitrogen heterocyclic compounds has always been a hot spot in organic chemistry research.4-quinolone is a kind of important pharmaceutical intermediates and to it as raw material can synthesize a variety of quinolone compounds, such as norfloxacin and ciprofloxacin.The research direction of this thesis is 1-Methanesulfonyl-2,3dihydro-1H-quinolin-4-one and 1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-2,3dihydro-1H-quinolin-4-one by Meyer-Schuster rearrangement reaction.In this paper, we take the aniline and propylene glycol as the raw materials, with PdCl2(PPh3)2 and Et3N as catalysts, get 3-(2-Amino-phenyl)-prop-2-yn-1-ol(1); The methyl sulfonyl chloride or methoxy benzene sulfonyl chloride, by using pyridine and anhydrous dichloromethane as catalyst, get N-[2-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-methanesulfonamide or N-[2-(3-Hydroxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-4-methoxy-benzenesulfonamide (2); Three fluoride and toluene as raw material, three fluorine methyl sulfonic acid as the catalyst, get 1-Methanesulfonyl-2,3dihydro-1H-quinolin-4-one or 1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-2,3dihydro-1H-quinolin-4-one. Its structure was determined by NMR and IR spectra.
KeyWords : Meyer-Schuster rearrangement,Nitrogenous heterocyclic compounds, 4- quinolones
目  录
1 概述    1
1.1 杂环化合物    1
1.1.1 含氮杂环化合物    1
1.1.2 喹啉酮    2
1.2 实验方法及原理    4
1.2.1 Meyer-Schuster重排反应机理    4
1.2.2 薄层色谱法    7
1.2.3 柱层析    8
1.2.4 红外光谱    9
1.2.5 核磁共振氢谱    11
2 实验部分    13
2.1 试剂及仪器    13
2.1.1 实验试剂    13
2.1.2 实验仪器    13
2.3 实验内容    14
2.3.1 催化剂Pd(PPh3)2Cl2 的合成    14
2.3.2 MS(1-甲基磺酰基-2,3-二氢-4-喹啉酮)的合成    14
2.3.3 MbS(1-对甲氧基苯磺酰基-2,3-二氢-4-喹啉酮)的合成    16
3 实验结果与讨论    17
4 总结    18
致谢    19
参考文献    20
附录    21
 1 概述
1.1 杂环化合物
有机化学是开始于研究天然产物的。长久以来,具备了强烈的生物活性的天然的有机化合物,一直都是有机化学研究中的关注点。而这一些天然的具有活性的化合物,很大部分都是杂环化合物。比如,核酸分子有:核糖、磷酸和碱基,三个部分组成的。核糖也是以杂环形式存在的。植物中存在的生物碱大部分都归属于杂环化合物,如奎宁碱、颠茄碱、吗啡碱等等,这些的药用价值都很显著。 炔胺Meyer-Schuster反应的研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_37450.html
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