手性BINOL配体的合成与组装探索

摘要超分子化学，可简单定义为“超出分子概念的化学”，是化学研究的一个新兴方向。近年来，超分子化学的应用研究受到了各国化学家的关注。超分子组装体在光化学、压电传感器、分子器件、色谱、分析化学、无机化学、催化等领域都有着广阔的应用前景。本文概括阐明了超分子化学的基本概念，重点介绍了手性BINOL衍生物的合成路线和实验方法。通过研究探索，我们成功制备出一种BINOL衍生物的二羧酸钠盐，并以此为结构单元进行配位驱动自组装，制备了手性超分子自组装体。所得到的产物通过核磁（1H NMR）、圆二色谱（CD）、高分辨质谱（ESI-MS）和旋光等方法表征来确定产物的结构。源Q于D优G尔X论V文Y网wwW.yOueRw.com 原文+QQ75201`8766

毕业论文关键词：BINOL；超分子化学；手性；自组装88820

Abstract Supramolecular chemistry, which can be defined as "beyond the chemistry of molecular concepts", is a brand new direction of chemical research。 In recent years, the application of supramolecular chemistry has greatly attracted the attention of chemists。 Supramolecular self-assemblies have wide application prospects in the fields of inorganic chemistry, piezoelectric sensors, photochemistry, molecular devices, chromatography, analytical chemistry, catalysis and so on。 In this thesis, the basic concepts of supramolecular chemistry are briefly reviewed, and the synthetic routes and experimental methods of chiral BINOL derivatives are introduced。 Through the long-term study, we successfully prepared a BINOL-derived dicarboxylic acid sodium salt。 By using the coordination driven self-assembly, chiral BINOL supramolecular self-assemblies were prepared。 The products obtained were well characterized by 1H NMR , ESI-MS, circular dichroism (CD), and optical rotation analysis。

Keywords: BINOL; Supramolecular chemistry; Chirality; Self-assembly

1 引言 4

1。1超分子化学的发展简介 4

1。2手性BINOL配体的From优T尔K论M文L网wWw.YouERw.com 加QQ75201^8766 应用研究 5

2 研究内容 5

3 实验部分 5

3。1 实验仪器 5

3。2 实验试剂 6

3。3基于BINOL的衍生物的合成 6

3。4基于BINOL的3D手性组装体的制备 8

4 结果与讨论 10

4。1基于BINOL的衍生物的合成 10

4。2基于BINOL的3D手性组装体的制备与表征 16

参考文献 20

致谢 21

1 引言

1。1超分子化学的发展简介

由传统分子理论可知，分子是决定物质物理化学性质的最小单位[1,2]。原子间的共价键形成的力场在一定程度上制约了分子的空间结构，从而对物质的性质有着直接的影响。然而，在科学研究过程中，绿色植物中叶绿体上的光合作用、人体神经系统的信息传递、底物和酶的特异性结合等现象都不能用传统分子理论来解释，为了更好地解释这些现象的本质，化学家们只能将视线投向另一个化学领域——超分子化学。认文网

最早在20世纪30年代，Wolf就突破性地提出了“超分子”这一概念，之后的几十年，超分子化学慢慢开始受到重视。1960年，美国杜邦公司的Charles Pedersen在机缘巧合之下发现了冠醚化合物。1974年，加州大学的Donard J。 Cram教授在研究光活性冠醚的过程中，提出了“主客体化学”的概念。1978年，法国Louis Pasteur大学的Jean Marie Lehn教授在对分子识别的研究过程中提出了“超分子化学”的概念，开辟了一个崭新的化学领域[3,4,5]。因此，他被人们誉为“超分子化学之父”。现如今，超分子化学迅猛发展，其重要性得到了普遍的认同，已经是化学学科一个不可或缺的分支了，这也标志着化学的发展进入了一个新的时代。手性BINOL配体的合成与组装探索:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_168356.html