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无溶剂条件下多组分反应合成3-吡喃酮-3-芳基丙酰胺

时间:2019-07-21 11:31来源:毕业论文
以芳香醛、麦氏酸、醋酸铵和 2-甲基-5-羟基-4-吡喃酮为原料,四组分一锅法一步构建了一系列 3-吡喃酮-3-芳基丙酰胺类化合物,并对上述产物进行 IR和 1H NMR 产物的结构表征。该种反应方

摘要:本文在无溶剂条件下,以芳香醛、麦氏酸、醋酸铵和 2-甲基-5-羟基-4-吡喃酮为原料,四组分一锅法一步构建了一系列 3-吡喃酮-3-芳基丙酰胺类化合物,并对上述产物进行 IR和 1H NMR 产物的结构表征。该种反应方式的优点是副产物少、操作简便、效率高、环境友好等。关键词:无溶剂、吡喃酮、合成、环境友好37369
Amulti-component solvent-free synthesis of3-pyrone-3-aryl -propionamideDing KainaSupervisor:
Abstract:A series of 3-pyrone-3-aryl-propionamides were synthesized by one-potcondensation of aromatic aldehyde, meldrum's acid, ammonium acetate and2-methyl-5-hydroxy-pyran-4-one under solvent-free conditions. The structures ofproducts were confirmed by IR and 1H NMR. The advantages of this kind of reactionare less byproducts, simple operation, high efficiency and environmental friendliness.
Keywords: solvent free; pyrone; synthesis; environmental friendly
1前言
1.1 选题的依据和意义在药理功能和生物活性领域杂环化合物具有非常重要的地位, 同时杂环化合物也是构建天然产物的重要合成原料,广泛应用于除虫剂,除草剂,灭菌剂风工业产品的生产之中。吡喃类化合物是一类具有独特结构的杂环化合物,通过查阅各类文献, 发现吡喃类化合物及其衍生物无论是在药理功能还是在生理活性上都有着非常多的应用,例如其具有抗结核[1],抗氧化[2],抗肿瘤抗癌[3,4],抗菌抗病毒[5,6]等的生理活性,并且可以作为母体骨架设计合成葡萄糖激酶的激活剂[7]。因此吡喃类化合物的合成已越来越受到人们的关注。 随着人们对安全有效的药物的不断探索, 杂环化合物在有机及药物化学中的作用愈发显著, 通过简洁、高效的方法合成新型杂环化合物是医药和农药开发的重要前提, 在对杂环化合物的绿色合成中无溶剂及多组分成为了十分突出及广泛的反应方法, 并引起化学界的广泛关注与兴趣,已经是大量研究者的一个研究重点。无溶剂有机合成反应不仅避免了过去有机溶剂化学反应中常出现的溶剂毒性大、反应易燃易爆、对环境污染严重等诸多弊端;而且从微观角度来看,在无溶剂的反应环境中,由于没有溶剂的存在,反应物能在某些部分出现高度浓集,此时分子与分子之间的碰撞变得十分剧烈,使得反应速度得到很大提高,反应效率也有所提升;无溶剂反应具有良好的选择性甚至可以生成唯一产物;同时无溶剂反应无需溶剂的特点,相较于离子液等绿色有机溶剂,其在实验成本上得到很大程度的降低[8]。调查发现很多无溶剂的有机反应均能通过加热以提高反应效率,加速反应的进行[9,10]。多组分反应 (Multi-component reactions,简称 MCRs)即为数量上大于或等于 3 个的原料化合物通过“一锅法”一步合成产物, 且其产物结构中含有各原料的片段[11]。该多组分反应“一锅法”通常比传统的多组分反应方法更加简便,反应时间更短,其效率也更高。多组分反应也被认为是构建复杂和多样性的目标化合物的有效途径, 在绿色化学中对于新型多组分反应体系的发现有着十分大量的需求。高效、环保、产物多样的特点让其深受医药和农药合成及组合化学反应的青睐[12,13],并被广泛的用于制备杂环化合物[14]。为了进一步扩大无溶剂反应在有机合成反应中的应用, 我们研究了吡喃衍生物在无溶剂条件下的合成。
本文在相关文献基础上[15,16],在无溶剂条件下,通过一锅法一步合成吡喃衍生物。这一反应的优点显著,其成本低廉,操作简便,对环境友好,且具有重要的理论意义和应用价值。
1.2 本课题目前的研究状况与水平无溶剂反应分为两种,一种反应物为液体或熔融态,在反应过程中不需要提供额外的溶剂;另一种为人们通常所说的固相反应。相对于传统反应,不使用反应溶剂的特点使得无溶剂反应不仅成本更加低廉,而且减少了反应废料的排放,降低了对环境的污染。近年来无溶剂反应得到了有机工作者的广泛关注,并广泛用于了杂环化合物的合成[17,18]。随着环境污染问题的日益严重, 近年来关于绿色介质的多组分法构建杂环化合物的报道日渐增多。多组分反应比单分子和双分子的多米诺反应更具有会聚性,通过对起始原料的改变更容易引起分子的多样性,其产物结构复杂多样的特征常常被应用于合成结构复杂的杂环化合物,如早期的 biginelli 嘧啶合生法,hantzsch 吡啶合成法等。在合成效率上一锅法反应优势更为显著,其不必对中间产物进行分离,后处理及分离纯化也有很大程度的简化,在反应过程中还避免了保护及去保护的过程。除此之外,多组分反应起始物还易制备、易商品化,也更易实现自动化生产。无溶剂多组分杂环有机合成是一项大有前途、非常有用的技术。目前,无溶剂多组分杂环有机合成研究主要集中在实验室实现反应的基础研究上, 对产物的分离提纯研究不多、对实现无溶剂杂环有机合成反应的规律认识不足、对进一步推进到生产中的应用研究更少。 这是因为多组分无溶剂杂环化合物的合成形成时间不长,可以预期今后对这些方面的研究将会引起更多关注。 无溶剂条件下多组分反应合成3-吡喃酮-3-芳基丙酰胺:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_36111.html
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