摘 要：异喹啉并吡咯衍生物是一类重要的含氮桥杂环化合物，此类化合物在化学、医药和生物学等研究领域具有十分广泛的应用。本论文研究了异喹啉、-卤代酮和炔溴的串联反应，合成了异喹啉并吡咯衍生物。产物的结构经核磁共振氢谱和碳谱的表征。94234
毕业论文关键词：异喹啉，吡咯，炔溴
Abstract：The isoquinoline pyrrole derivatives are important nitrogen-containing heterocyclic compounds, and these compounds have a wide range of applications in the fields of chemistry, medicine and biology。 In this paper, the isoquinoline pyrimidine derivatives were synthesized by tandem reaction of isoquinoline, -haloketone and acetylene bromide。 The structure of the product is characterized by 1H-NMR and 13C-NMR。
Key words: Isoquinoline, Pyrrole, Acetylene bromine
目录
1 前言 1
1。1异喹啉并吡咯衍生物的应用前景 1
1。2异喹啉并吡咯衍生物的合成 1
1。3本论文的研究内容 1
2 实验部分 2
2。1 实验仪器与试剂 2
2。2 探索反应条件一般步骤 2
3。1 溶剂对反应的影响 2
3。2 原料比例对反应的影响 3
4产物表征 4
结 论 6
参考文献 7
致谢 8
1 前言
1。1异喹啉并吡咯衍生物的应用前景论文网
异喹啉并吡咯衍生物是一类重要的含氮桥杂环化合物。此类化合物亦被发现具有很多很重要的生物活性。例如细胞诱变性、致癌性和抗癌性、细胞毒性、抗菌及抗氧化性等。除此之外，此类化合物在长波可见区也有很强的吸收，而且有很高的荧光量子产率[1]，因此可以作为长波染料以及电致发光期间里的高效荧光材料。综上所述，异喹啉并吡咯衍生物是一类在医药、染料、材料等多领域具有广泛应用的含氮杂环化合物[2]。
1。2异喹啉并吡咯衍生物的合成
Weaver等首次利用1,1-二硝基-2,2-二碘乙烯与吡啶或异喹啉叶立德发生1,3-偶极环加成,再立即消去HI和亚硝酸、芳构化形成中氮茚和吡咯[1,5-a]异喹啉,但产率较低[3]。
图1-1 Weaver合成异喹啉并吡咯衍生物
Yavari等报道了异喹啉、活性炔烃、溴代丙酮酸乙酯在二氯甲烷作溶剂,室温下一锅法合成三取代吡咯[1,5-a]异喹啉的衍生物。异喹啉并不是与溴代丙酮酸乙酯形成季铵盐,而是进攻炔烃得到两性离子中间体,接着与溴代丙酮酸亲核取代得到异喹啉季铵盐,最后环化、空气中氧化得到产物。该方法简单易操作,产率高[4]。
图1-2 Yavari合成异喹啉并吡咯衍生物
1。3本论文的研究内容文献综述
本论文研究了异喹啉、-卤代酮和炔溴的串联反应，对反应条件进行了优化，以较高的收率合成了异喹啉并吡咯衍生物。
2 实验部分
2。1 实验仪器与试剂
实验仪器：核磁共振波谱仪（AVANCE 400MHz 瑞士Bruker BioSpin公司）除标注外，所有试剂均从试剂商购买，未经纯化，直接使用。
2。2 探索反应条件一般步骤
在反应管中依次加入0。2 mmol苯乙炔溴、0。2 mmol异喹啉嗡盐、0。4 mmol碳酸钾和2 mL 溶剂。反应在90℃或回流条件下进行，TLC跟踪反应。待反应结束后，加入15 mL水淬灭反应，氯仿萃取。萃取后合并有机相，无水Na2SO4干燥。旋干溶剂，柱层析分离得到目标产物。 异喹啉并吡咯衍生物的合成:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_202220.html