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微波辐射下水合茚三酮与芳胺参与异色烯并[4,3-b]吲哚衍生物的合成

时间:2021-07-20 20:34来源:毕业论文
在微波辐射下,利用水合茚三酮与芳胺为原料,在甲酸溶剂中进行串联反应,区域选择性地合成16例多官能团化的异色烯并[4,3-b]吲哚衍生物,产率为60-85%。该类反应利用水合茚三酮的多

摘  要在微波辐射下,利用水合茚三酮与芳胺为原料,在甲酸溶剂中进行串联反应,区域选择性地合成16例多官能团化的异色烯并[4,3-b]吲哚衍生物,产率为60-85%。该类反应利用水合茚三酮的多活性中心同时参与反应,实现了稠合异色烯并[4,3-b]吡咯衍生物的合成。该反应过程涉及两次环化以及一次开环,最终得到目标产物。 69621

毕业论文关键词:串联反应  异色烯并[4,3-b]吲哚衍生物  区域选择性  微波化学 

Microwave-Assisted Synthesis of Isochromeno[4,3-b]indoles via Reaction of 2,2-Dihydroxyindene-1,3-dione with Arylamines

Abstract

The regioselective synthesis of 16 examples of polyfunctionalized isochromeno[4,3-b]indoles with 60%-85% yields has been established through microwave-assisted domino reaction of 2,2-dihydroxyindene-1,3-dione with aromatic amines in formic acid. In this reaction, several reactive sites of 2,2-dihydroxyindene-1,3-dione were utilized, enabling the synthesis of fused isochromeno[4,3-b]indoles. The reaction process involves twice cyclizations and one open-rings.

Key Words: Domino reactions  Isochromeno[4,3-b]indoles  Regioselectivity  Microwave chemistry

目  录

摘要-Ⅰ

AbstractⅡ

目录-Ⅲ

1 前言-1

2 实验部分3

2.1实验仪器3

2.2实验药品3

2.3实验方法3

2.4实验数据3

3 结果与讨论-9

4 结论-11

参考文献13

致谢17

1.前言

功能性的杂环化合物在化学和生物医学上具有极大的重要性,特别是那些含有异香豆素结构单元的,几十年来一直在有机和药物研究中发挥着举足轻重的作用[1]。异香豆素类母核广泛存在于天然产物中,例如monocerin,bergenin,cephalosol,cytogenin和fusarentin(图1),表现出显著的生物活性,如抗过敏[2],免疫调节[3],细胞毒性[4],抗真菌[5],抗炎[6],抗血管生成[7]和抗疟[8]。论文网

图1一些天然生物活性异香豆素类化合物

调研文献发现大部分报道都是过渡金属催化的串联环化。

其中如Miura课题组[9]在2009年提出以苯甲酸为原料用铑和铜作为催化剂合成异色烯: 

Li课题组[10]在2012年发表的文章中提到的用钯催化:

Rauch等人 [11]在2012年的Org. Lett.中使用了钌作为催化剂:

Guo [12]在2013年提出用金属铜作为催化剂:

布林顿等用水合茚三酮和给电子芳香胺的反应生成四氢茚[1,2-b]吲哚酮,随后在强酸条件下重排得到三例异色烯并[4,3-b]吲哚衍生物[13]。

但是该方法,底物多样性差,步骤路线多,产品总产量只有60%。鉴于异香豆素类的重要性,我们认为上述反应可以利用微波加热加以改善,选择合适的布朗斯特酸催化剂可以使两步反应合并为一步。在优化反应过程中,我们发现上述反应不仅可以将两步反应合并为一步,而且可以极大地拓展反应的适用范围,无论是带有给电子基团的芳胺还是吸电子基团的芳胺都可以兼容。本文将对此反应进行详细的描述:

Scheme 1 构筑吲哚并异香豆素衍生物

2.实验部分

2.1 实验仪器

Initiator Biotage微波合成仪,Bruker DPX 400 MHZ型共振谱仪,Siemens P4型四圆衍射仪,Tensor-27型傅里叶变换红外光谱仪,BRUKER micrOTOF-Q II HPLC/MS型质谱仪,XT-5型显微熔点测定仪,薄层硅胶板(TLC),XT-5 型显微熔点测定仪,紫外灯检测。文献综述

2.2 实验药品

水合茚三酮、芳胺、甲酸

2.3 实验方法

微波辐射下水合茚三酮与芳胺参与异色烯并[4,3-b]吲哚衍生物的合成:http://www.youerw.com/yixue/lunwen_78607.html
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