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基于碳氢活化吲哚氯化反应研究

时间:2018-08-14 15:39来源:毕业论文
过渡金属催化的(杂)芳烃进行C-H卤化作为一种直接而高效的合成方法,已经出现并得到迅速发展。卤代吲哚广泛存在于自然界中,并被用作起始原料去合成大量生物碱。因此,吲哚的

摘要过渡金属催化的(杂)芳烃进行C-H卤化作为一种直接而高效的合成方法,已经出现并得到迅速发展。卤代吲哚广泛存在于自然界中,并被用作起始原料去合成大量生物碱。因此,吲哚的氯化在化学合成中得到了广泛关注。26981
这里,我们通过选择不同的催化剂,氧化剂,卤源等条件,找到了选择性得到卤代吲哚的最优条件,即一种铜诱导进行定向合成C-2位上的氯代吲哚的方法,该方法以嘧啶作为导向基,用氯化铜作为氯源,具有极大的区域选择性、廉价且低毒,并且该方法对于官能团具有很好的耐受性。
关键词  C-H活化  氯化  吲哚
毕业论文设计说明书外文摘要
Title    Directed Chlorination of Indoles via C-H Activation
Abstract
Transition-metal-catalyzed C-H halogenation of (hetero) arenes has emerged rapidly as a straightforward and efficient synthetic protocol in the synthesis of halogenated (hetero) arenes. Halogenated indoles are found in nature and used as starting materials for the synthesis of a large number of alkaloids. Thus, chlorination of indoles has received great attention from syn-thetic chemists.
Herein, we introduce a copper-mediated directed C-2 chlorination of indoles with great regiose-lectivity, inexpensive and low-toxin copper(II) chloride as chlorine source through the use of the removable pyrimidyl group. A highly site-selective manner could be afforded with good func-tional group tolerance.
Keywords  C-H activation  chlorination  indoles
目  录
1  引言    1
1.1    课题研究背景    1
1.2    课题研究的内容    7
2  实验部分    8
2.1 实验试剂和仪器    8
2.1.1 实验所用试剂    8
2.1.2 实验所用仪器    8
2.2 底物的合成    9
2.2.1 实验步骤    9
2.2.2 底物表征    9
2.3 条件优化    9
2.3.1 实验步骤    9
2.3.2 结果分析与表征    12
2.4 底物扩展    12
2.4.1 实验步骤    12
2.4.2 结果分析与产物表征    13
结  论    17
致  谢    18
参 考 文 献    19
附录    21
图1 2-氯-1-(2-嘧啶)吲哚 1H核磁谱图    21
图2 2-氯-1-(2-嘧啶)吲哚 13C核磁谱图    21
图4 2-氯-4-甲基-1-(2-嘧啶基)-吲哚 13C核磁谱图    22
图5 2-氯-4-氟-1-(2-嘧啶基)-吲哚1H核磁谱图    23
图6 2-氯-4-氟-1-(2-嘧啶基)-吲哚 13C核磁谱图    23
图7 2-氯-5-硝基-1-(2-嘧啶基)-吲哚 1H核磁谱图    24
图8 2-氯-5-硝基-1-(2-嘧啶基)-吲哚 13C核磁谱图    24
图9 2-氯-5-溴-1-(2-嘧啶基)-吲哚 1H核磁谱图    25
图10 2-氯-5-溴-1-(2-嘧啶基)-吲哚 13C核磁谱图    25
图11 2,6-二氯-1-(2-嘧啶基)-吲哚 1H核磁谱图    26
图12 2,6-二氯-1-(2-嘧啶基)-吲哚 13C核磁谱图    26
图13 2-氯-7-甲基-1-(2-嘧啶基)-吲哚 1H核磁谱图    27
图14 2-氯-7-甲基-1-(2-嘧啶基)-吲哚 13C核磁谱图    27
1  引言
1.1    课题研究背景
碳氢键是构成有机化合物的最基本化学键之一。碳氢键的活化反应是近年来化学上的一个大热点,正在越来越多的引起人们的兴趣。基于碳氢键活化策略的化学合成可以简化原料、缩短反应的流程,能够实现常规的方法很难制备的目标产物,是十分简洁、十分高效、十分经济的途径,符合现代绿色合成化学的发展趋势,因此,通过碳氢键活化的发展形成碳碳键、碳卤键的合成方法学是一直以来特别受到有机化学家们的广泛关注。 基于碳氢活化吲哚氯化反应研究:http://www.youerw.com/yixue/lunwen_21313.html
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