摘要：本文主要研究萘查尔酮与6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶反应合成5,6-二氢-7-芳基-11H-苯并[h]-嘧啶并[4,5-b]喹啉-8,10-酮衍生物的方法，产物用红外，核磁和高质等数据进行表征。本合成方法还具有操作简单，反应时间短和产率高等优点。80356

毕业论文关键词：稠环嘧啶，多组分反应, 合成

Studies on the effective synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione derivatives

Abstract:This thesis is studied on the effective synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione derivatives from reaction of chalcone and 6-Amino-1,3-dimethyluracil。The product was characterized by IR, 1H NMR and HRMS。 The method also has the advantages of simple operation, short reaction time and high yields。 

Keywords: fused pyridine, multicomponent reaction, synthesis

前言

由于嘧啶环具有增加化合物生物活性的作用，如抗癌[1]，抗菌，抗病毒[2]等，因此科学家们一直致力于嘧啶的合成，合成了大量有生物活性的嘧啶化合物。正是因为嘧啶化合物具有广泛的应用，所以设计、合成新的结构的嘧啶衍生物具有重要意义，因为可以从中筛选出具有潜在活性的化合物，达到应用这些物质的目的。嘧啶合成的研究成果在药物，医疗[3-4]，农业等方面有重要的贡献。

下面简述嘧啶部分合成的文献综述：

一、研究内容

由于嘧啶及其衍生物具有消炎，抗菌[13]等生物活性，如用苯甲醛，甲氧基苯乙酮和少量氢氧化钠乙醇反应，再加入氨和乙酸，得到的嘧啶产物有高效的抗菌作用[14]。所以，使用新的底物、寻找简单的合成路线、后处理简单的方法合成结构新颖、可以修饰的新的嘧啶类化合物依然是研究的热点。本毕业设计根据此思路，选择实验室常用的试剂、在温和的条件下尝试研究并合成新的稠环嘧啶化合物，以期从中获得有潜在应用价值的嘧啶产物。

本文在研究了国内外文献的基础上，首先使用了乙醇和DMF作为溶剂分别使用NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, p-TSA作为催化剂，试图合成5,6-二氢-7-芳基-11H-苯并[h]-嘧啶并[4,5-b]喹啉-8,10-酮衍生物，但是效果不佳。通过查阅文献发现了Da-Qing Shi[15]用了查尔酮和尿嘧啶衍生物在离子溶剂中反应，可以得到嘧啶并吡啶衍生物，所以后来我们以萘查尔酮和6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶为原料，对甲苯磺酸一水合物作为催化剂，乙腈为溶剂，反应温度为80oC,进行加热回流，反应3h即可得到5,6-二氢-7-芳基-11H-苯并[h]-嘧啶并[4,5-b]喹啉-8,10-酮衍生物，且产物经过重结晶即可纯化，产率较高。

反应过程如Sheme 1 所示，反应结果列于 Table 1 中。

Scheme 1 Synthesis of 5,6-dihydrobenzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione

Table 1 Synthesis of benzo[h]pyrimido[4,5-b]quinoline-8,10(5H,9H)-dione derivatives

Entry R Product Yieldsa (%)

1 3-F 1a 78

2 4-F 1b 72

3 2-Cl 1c 81

4 4-Cl 1d 83

5 2,4-Cl 1e 79

6 4-Br 有效的合成5,6-二氢-7-芳基-11H-苯并[h]-嘧啶并[4,5-b]喹啉-8,10-酮衍生物的研究:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_93307.html