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三组分一锅法合成多取代噻唑和顺式3-硫代丙烯酸酯衍生物

时间:2021-07-11 10:26来源:毕业论文
通过X单晶衍射确认了这两种化合物的具体结构,并提出了可能的反应机理。这种便于操作的“一锅”两步法对合成噻唑类化合物提供了一条简便易行的途径,拓展了对噻唑类化合物的发

摘要本文报道了“一锅”两步串联反应,高效地合成了多功能化的噻唑和syn-3-硫代丙烯酸酯衍。异硫氰酸酯与氰基乙酰胺反应生成2-氨基-3-巯基丙烯酰胺,再与丁炔二酸二甲酯发生[3+2]环化构筑噻唑衍生物骨架。随后,我们用丙炔酸酯代替丁炔二酸二甲酯,该反应仍然可以顺利进行,合成syn-3-硫代丙烯酸酯。本文通过X单晶衍射确认了这两种化合物的具体结构,并提出了可能的反应机理。这种便于操作的“一锅”两步法对合成噻唑类化合物提供了一条简便易行的途径,拓展了对噻唑类化合物的发展路径。69321

该论文有图9幅,表1个,参考文献17篇。

毕业论文关键词:多功能噻唑  串联反应  syn-3-硫代丙烯酸酯……

Synthesis of Polysubstituted Thiazole and syn-3-Thioacrylates via One-pot, Three-component Reactions

Abstract A sequential one-pot, two-step reaction has been established for efficient synthesis of densely functionalized thiazoles and syn-3-thioacrylates. Treatment of cyanoacetamide with isothiocyanates gave rise to 2-cyano-3-mercaptoacrylamides, trapped by but-2-ynedioates through [3+2] cyclization to access functionalized thiazoles. Using propiolates to replace but-2-ynedioates, the reaction resulted in highly substituted syn-3-thioacrylates. The structure of this two compounds were confirmed by X-Ray crystallographic analysis, and possible mechanism was proposed. The present green synthesis shows several advantages including operational simplicity and fast reaction rates, which makes it a useful and attractive process of library generation for drug discovery.

Key Words: Functionalized thiazoles  Domino reaction  syn-3-thioacrylates……

目  录

摘要 I

Abstract II

目录

图清单 IV

表清单 IV

1 前言 1

2 实验部分 2

2.1实验仪器 2

2.2实验过程(合成方法) 3

3 结果与讨论 10

4结论 14

参考文献 15

致谢 17

图清单

图序号 图名称 页码

图1-1 Obydennov课题组的合成过程 1

图1-2 1,3-噻嗪衍生物的合成过程 1

图1-3 “一锅”两步串联反应过程 2

图1-4 噻唑4和syn-3-硫代丙烯酸酯6的合成 2

图3-1 产物 4 的串联合成 11

图3-2 化合物4m的X-射线单晶衍射结构

12

图3-3 syn-3-硫代丙烯酸酯6的合成

13

图3-4 化合物 6a 的晶体结构图

13

图3-5 产物4和6可能的反应机理

14

表清单

表序号 表名称 页码 三组分一锅法合成多取代噻唑和顺式3-硫代丙烯酸酯衍生物:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_78111.html

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