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FeCl催化下螺取代色烯-2-酮类衍生物的合成(2)

时间:2020-06-19 21:25来源:毕业论文
1,n-烯炔是双键与三键通过苯环相连的,我们可以改变条件选择性控制三键与双键这两个活性位点,使分子间及分子内发生串联环化,从而形成特定的稠杂


1,n-烯炔是双键与三键通过苯环相连的,我们可以改变条件选择性控制三键与双键这两个活性位点,使分子间及分子内发生串联环化,从而形成特定的稠杂环结构。由于 1,n-烯炔在成键上具有高效性,化学工作者已致力于 1,n-烯炔的研究并将其应用于合成一些重要的复杂结构[17]。 2014 年, Li[19]课题组用氮相连的 1,7-烯炔与叔丁基亚硝酸酯在无金属催化条件下,以含水的DMSO 为溶剂,实现了双键与三键的串联、苯环上 C-H键的活化,最终获得了分子内的环化产物—吡咯并喹啉酮衍生物。该方法原料简单易得、条件温和、绿色环保,底物适用范围广且产物产率高,可借鉴度高(Scheme 4) 。   化学反应方程式  4 Scheme 4 同年,Li[20]课题组以硫盐作为硫源,氯化铜作为催化剂,用氮相连的 1,7-烯炔与不同硫盐发生串联环化反应,形成了不同的目标产物,包括氢化噻吩并喹啉酮和非氢化噻吩并喹啉酮衍生物。该课题组利用金属偶联法一步构建了两个新环形成了两个 C-S 键及一个 C-C 键,充分体现了原子经济性理念。除此之外,该反应将无机物中的硫引入到有机物中,这一点是新颖罕见的。另外,它还通过不同的硫源来控制目标产物的选择性生成(Scheme 5) 。 FeCl催化下螺取代色烯-2-酮类衍生物的合成(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_54775.html
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