由两两比较可知，相同位置上的取代，电负性比较强的，往往会导致羰基的α位电子云密度减弱，在此基础上比较难进行亲电的二氯代反应，所以氯代反应的产率也更低。同时，对于相同原子的不同位置的取代，间位不如对位上取代物生成的氯代产物产率高。再者，序号8频呐酮是脂肪族类的酮类化合物，而苯乙酮类化合物则是含有芳香环的酮类化合物。这两种化合物类型不太一样，所以能够使含有芳香环的酮类化合物发生二氯代反应的反应条件，未必能使脂肪族类的酮类化合物也发生二氯代反应。但经过实验发现：频呐酮在相同的反应条件下，也能发生二氯代反应，且产率高达88%。由此可知，本反应条件也可应用于脂肪类化合物。
2.2.2 实验部分
    (A) 原料
苯乙酮：AR级，国药集团化学试剂有限公司；4-氟苯乙酮：AR级，上海鸣龙化工有限公司；4-氯苯乙酮：AR级，上海鸣龙化工有限公司；4-溴苯乙酮：CP级，北京化学试剂公司；4-甲氧基苯乙酮：CP级，国药集团化学试剂有限公司；4-硝基苯乙酮：AR级，上海东懿化学试剂公司；3-硝基苯乙酮：AR级，国药集团化学试剂有限公司；3,4-二氯苯乙酮：AR级，上海鸣龙化工有限公司；乙二胺：AR级，阿法埃莎（天津）化学有限公司；氯化胆碱：CP级，上海沪峰化工有限公司；对甲苯磺酸：CP级，上海试剂一厂；甲苯：CP级，上海试剂四厂昆山分厂；甲基叔丁基醚：CP级，国药集团化学试剂有限公司；甲醇：CP级，国药集团化学试剂有限公司；二氯甲烷：CP级，国药集团化学试剂有限公司。

    (B) 分析测试
    a 核磁共振氢谱和碳谱（1H NMR; 13C NMR）
瑞士布鲁克公司DRS500高分辨傅立叶变换核磁共振波谱仪；测试条件：工作频率为500 MHz，TMS为内标，溶剂CDCl3。
    b 化合物熔点（m.p.）
化合物熔点由Yanano MP 500 显微镜熔点仪测定，温度未经校正。                
    c 反应跟踪
反应采用薄层色谱法跟踪。薄层层析硅胶板：由烟台市芝硅胶开发试剂厂生产；紫外检测使用ZF－7手提紫外检测灯，由上海顾村光仪器厂生产。
 (C) 实验过程
实验步骤：
从98%的浓硫酸瓶内量取1 mL浓硫酸，同时量取98 mL的水，将其稀释成1%的稀硫酸，待用。
取苯乙酮（1.2 g，10 mmol），1%稀硫酸（85 ml，16 mmol）于干燥圆底三口烧瓶中，分3此加入TCCA（3.7 g，16 mmol），在室温（10℃）下搅拌反应1小时，加入乙醚（30 mL×3），然后搅拌停止。通过分液漏斗分出醚层，把水层弃去。再加入饱和食盐水（50 mL×3），洗去乙醚中的杂质，待有机层分出，加入硫酸镁（无水）进行干燥。过滤，将得到的滤液蒸馏（125℃），最后得到白色产物1.9 g。（理论产量：1.9 g），产率：100%。Clean oil. (lit: 19~20.5 ℃). 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 6.69 (s, H, CHCl2), 7.52-7.53 (m, 2H, ArH), 7.64-7.66 (m, 1H, ArH), 8.08-8.10 (m, 2H, ArH).
化学方程式：实验步骤：
从瓶内量取98%的浓硫酸1 mL，量取98 mL的水，将其稀释成1%的稀硫酸，待用。
取一干燥的圆底三口烧瓶，加入1%稀硫酸（85 mL，16 mmol），氯苯乙酮（1.5 g, 10 mmol），共分3次加入TCCA（3.7 g，16 mmol），室温（10℃）搅拌反应1小时，加入乙醚萃取水层（30 mL×3），停止搅拌。小心地分出有机层，往醚层加水洗涤（50 mL×3），分出有机层，再用硫酸镁（无水）干燥。过滤，取滤液用旋转蒸发仪除去溶剂，最后得到白色固体产物2.1 g（理论产量：2.2 g），产率：95%。White solid. m.p.: 56~58 ℃ (lit: 58~59 ℃). 1H NMR (CDCl3, 500 MHz) δ: 6.71 (s, H, CHCl2), 7.40 (d, J=8.4 Hz, 2H, ArH), 7.92 (d, J=8.4 Hz, 2H, ArH). 苯乙酮类化合物在廉价介质中的二氯代反应(12):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_2986.html