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α-酮酸酯类化合物的合成+文献综述

时间:2018-04-15 14:25来源:毕业论文
以2,3-二氯苯乙腈作为原料,与氯甲酸甲酯反应生成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯,再通过空气氧化得到目标产物。主要探索了不同反应条件对α-H取代反应的影响

摘要:本实验以2,3-二氯苯乙腈作为原料,与氯甲酸甲酯反应生成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯,再通过空气氧化得到目标产物。主要探索了不同反应条件对α-H取代反应的影响,最佳反应条件为,室温下,反应4个小时,所得1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯产率为68%,空气氧化后产物1-(2,3-二氯苯基)-1-氧代乙酸甲酯为红色固体,收率为88.7%。本实验使用新的合成方法将α-羟基酸酯氧化生成α-酮酸酯,使反应条件温和,更加容易发生反应。产物结构经1HNMR进行表征。21257
关键字:α-酮酸酯,2,3-二氯苯乙腈,氯甲酸甲酯,1-(2,3-二氯苯基)-1-氧代乙酸甲酯
 Synthesis of α-keto ester compounds
Abstract:2,3-Dichlorophenylacetonitrile and Methyl chloroformate as a starting material in the reaction of methyl 2-cyano-2-(2,3-dichlorophenyl)acetate, then the object product obtained by air oxidation. The main reaction conditions explored the effect of different α-H substitution reaction.The optimal reaction conditions for the reaction at room temperature for 4 hours, methyl 2-cyano-2-(2,3-dichlorophenyl)acetate obtained in 68% yield. The product was obtained after air oxidation methyl 2-(2,3-dichlorophenyl)-2-oxoacetate red solid, yield of 88.7%.The experiment using a new synthetic method to generate α-hydroxy-α-keto esters oxide esters, mild reaction conditions, the reaction is more likely to occur.The structures were characterized by 1HNMR.
KeyWords: α-ketoester;2,3-Dichlorophenylacetonitrile;Methyl chloroformate;methyl 2-(2,3-dichlorophenyl)-2-oxoacetate
 目  录
1  前言    1
1.1  文献综述    1
1.2  亲核加成或亲核加成-消去反应制备α-酮酸酯    1
1.2.1  有机金属试剂参与的亲核加成-消去反应    1
1.2.2  1.2-二乙氧基-1,2-三甲基硅氧基乙烯参与的亲核加成或亲核取代反应    2
1.3  水解或醇解反应制备α-酮酸酯    2
1.4  氧化法制备α-酮酸酯    3
1.4.1  α-羟基酸酯氧化制备α-酮酸酯    3
1.4.2  α-羟基苯乙酸酯的氧化    3
1.4.3  烯烃类化合物及炔烃类化合物氧化制备α-酮酸酯    4
1.4.4  羧酸酯及其衍生物氧化制备α-酮酸酯    4
1.4.5  酯α位上含氮衍生物的氧化    5
1.4.6  其他氧化法制备α-酮酸酯    5
1.5  重排反应制备α-酮酸酯    6
1.6  羰基化反应制备α-酮酸酯    6
1.7  合成丙酮酸醅的特殊方法    6
1.8  实验背景    7
1.9  亲核取代反应    7
1.9.1  饱和碳原子上的亲核取代反应    7
1.9.2  苯环上的亲核取代反应    9
1.9.3  底物为羧酸衍生物的亲核取代反应    9
1.10  亲电取代反应[36]    9
1.11  合成路线及反应机理    10
2  实验部分    12
2.1  仪器与试剂    12
2.1.1  仪器    12
2.1.2  试剂及物性常数    13
2.1.3  原料及物性常数    14
2.2  实验步骤    14
3  结果与讨论    16
3.1  反应时间对合成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基乙酸甲酯的影响    16
3.2  反应物配比对生成1-(2,3-二氯苯基)-1-氰基苯乙酸甲酯的影响    17 α-酮酸酯类化合物的合成+文献综述:http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_13382.html
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