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Meyer-Schuster反应/分子内胺氢化反应的研究(6)

时间:2022-07-10 10:25来源:毕业论文
(2)。 具有很强的吸湿性,与空气接触时会发烟,它遇到木质品、橡胶制品或塑料制品时,自身会褪色,而木质品等会遭到破坏。该试剂应该存放于一次性

(2)。 具有很强的吸湿性,与空气接触时会发烟,它遇到木质品、橡胶制品或塑料制品时,自身会褪色,而木质品等会遭到破坏。该试剂应该存放于一次性的针剂瓶或聚四氟乙烯的瓶中,使用时应该在通风橱中进行。

3。2。3  TfOH的用途

(1)。 三氟甲磺酸的用途十分广泛在很多方面都能有所应用,是己知的一种一元强酸,是万能的工具,很多酸催化的反应它都能起到很好的催化作用。根据他的强腐蚀性以及吸湿性的特点,还被广泛的应用到医药、化工等行业当中。

(2)。 三氟甲磺酸是实验室比较常用的一种有机强酸,它可以用来制备三氟甲磺酸酐和多种三氟甲磺酸衍生物,三氟甲磺酸也是烯和醚类寡聚和多聚的有效催化剂。

三氟甲磺酸可以在过量的五氧化二磷或乙烯酮的存在下发生脱水反应,生成重要的有机中间体三氟甲磺酸酐 (式1)。

(3)。 用作酸催化剂 三氟甲磺酸是最强的有机酸之一,由于三氟甲磺酸和它的共轭碱 (三氟甲磺酸根) 在热力学上都是非常稳定的,它对于一般的氧化-还原反应不敏感。因此,三氟甲磺酸在各种需要酸催化的反应中,几乎都可以用来作催化剂。

由于三氟甲磺酸具有很强的给质子的特性,它可以用来催化一些在一般条件下难以发生的Diels-Alder关环反应。例如,式2所示的二烯与羰基化合物的环加成反应。

三氟甲磺酸也是一种很强的Lewis酸,相应的三氟甲磺酰基具有很强的吸电子性能,当它和酰基化试剂结合时,生成活化的酰基化中间体,进而比较容易发生催化Friedel-Crafts酰基化反应。例如,三氟甲磺酸的三甲基硅酯可以催化分子内的Friedel-Crafts酰基化反应,生成环状酮类化合物 (式3)文献综述

还有其它一些三氟甲磺酸盐也具有催化Friedel-Crafts烷基化和Friedel-Crafts酰基化反应,例如,4-苄基氨甲酰苯基苯胺三氟甲磺酸盐(BCPPAT) 和Yb(OTf)3是高效Friedel-Crafts苄基化和环己基化反应的催化剂,三氟甲磺酸作为最强的有机酸之一,它具有很强的给质子能力,可以使很多基团发生离子化。例如:它可以离子化叠氮化合物,使之更容易发生Diels-Alder反应 (式4)。

(4)。 作为过渡金属的配体  三氟甲磺酸根可以作为一些过渡金属的配体,它的金属盐可以作为一些反应的催化剂,例如,三氟甲磺酸铜(I) 可以催化Diels-Alder反应的顺利进行 (式5)。

(5)。Aldol缩合反应  一些三氟甲磺酸盐还可以催化Aldol缩合反应,例如,铑的三氟甲磺酸盐可以催化分子内的Aldol缩合反应 (式6)。

3。3 2,3-二氢-4-喹啉酮

3。3。1  2,3-二氢-4-喹啉酮简介

2,3-二氢-4-喹啉酮在医药化学中作为一类重要的医药中间体,还可以合成出4-氨基喹啉抗疟药,这是一种新颖高效的抗疟疾药物。2,3-二氢-4-喹啉酮与芳香醛类缩合反应,就可以制作成避孕药、或抗高血压类等药物 。

3。3。2  2,3-二氢-4-喹啉酮的合成方法

2,3-二氢-4-喹啉酮是有机合成中的重要组成部分,存在于许多生物活性剂和电致发光材料中[22]。因此2,3-二氢-4-喹啉酮很多种合成方法被发明,2,3-二氢-4-喹啉酮的最常见的合成方法是通过酸,碱或金属促进2-氨基查耳酮反应,N-芳基亚胺和烯酮二硫缩醛之间的Sc(OTf)3介导的氮杂 - 狄尔斯 - 阿尔德反应为获得2,3-二氢-4-喹啉酮提供了非常独特的手段[23]。三氟羧酸促进的N-芳基氮杂环丁烷-2-酮的重排提供了一种在室温或低于室温下产生2,3-二氢-4-喹啉酮异构体的通常有效的方法[24]。钯催化的烯丙基胺化和噻唑鎓盐催化的Stetter反应级联也是合成3-取代的2,二氢喹啉-4-酮的有效方法[25]。来;自]优Y尔E论L文W网www.youerw.com +QQ752018766- Meyer-Schuster反应/分子内胺氢化反应的研究(6):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_96213.html

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