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U型双萘酰亚胺阴离子受体的设计及合成(3)

时间:2021-12-25 11:32来源:毕业论文
由于1,8-萘酰亚胺类化合物在染料及药物等领域广泛应用及芳乙醇基可有效地进行官能团的变换,所获得的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物,即中间体 可用

由于1,8-萘酰亚胺类化合物在染料及药物等领域广泛应用及芳乙醇基可有效地进行官能团的变换,所获得的4-芳乙醇基-1,8-萘酰亚胺类化合物,即中间体  可用于合成抗抑郁药、抗肿瘤药、抗躁动不安药物及复杂染料分子的中间体[10]。

本课题研究的U型双萘酰亚胺化合物的合成方法,由于以4-溴-1,8-萘酰亚胺及取代芳基乙腈为起始原料,该原料属工业易得原料,因此该合成方法具有生产成本低的特点,同时,该合成方法的合成路线简单、新颖,反应容易控制,收率高等特点。作为课题所研究的一个中间体,设计及合成它是非常重要的,通过1,8-萘酰亚胺发色团或荧光团接在阴离子的结合位点上,以间二溴钾苄的甲基为作用点,来得到目标产物U型双萘酰亚胺阴离子受体,通过其中间的两个C-H键来环抱阴离子,由此引起其荧光变化来起到识别阴离子的作用。

2。文献综述及选题依据

2。1阴离子识别概述

2。1。1阴离子识别的意义

阴离子作为目前化学、生物学、医学等各大范围的一个重要的分支,与很多学科都有着密不可分的联系,因此获得了越来越多研究者的重视,成为超分子化学中以迅猛速度成长起来的研究领域之一。如在生物学中,含氟化合物被用于预防蛀牙、饮水加氟等其他的口腔卫生产品中[11-12];硝酸根和硫酸根离子是造成酸雨的主要原因;农业生产中,磷酸盐肥料的过量使用使河流富营养化等等[13]。另外,阴离子型聚丙烯酰胺可以用于各类工业废水处理,如絮凝沉降,沉淀澄清,举例来说就是直接应用于钢铁厂废水,冶金废水,洗煤废水等污水处理、污泥脱水等。还可用于饮用水澄清和净化处理。因为其分子链中含有一定数量的极性基团,这些极性基团能够通过吸附水中悬浮的固体粒子,使粒子间架桥或通过电荷中和使粒子凝集成更大的絮凝物[14-18],由此加快了悬浮液中粒子的沉降,以致于十分明显的加快溶液澄清,促进过滤等。此外,新型选择性阴离子受体系统的能作为一个重要的目标继续发展有各种各样的原因,包括传感器开发,环境恢复和化学物种的选择性分离和提取。

众所周知,生物体系中的DNA是一种聚阴离子物种,大多数酶和辅酶也是阴离子[19]。让研究者们逐步了解到了阴离子在生物学、环境等范围的举足轻重的位置,所以设计、合成对阴离子有高选择性作用的阴离子识别受体已经成为目前超分子化学研究中一个重要的课题,比如阴离子受体对AcO-, F-和H2PO4-有着很高的选择性识别,单Schiff类的化合物的阴离子识别位点是胺基,优于羟基,针对以上的三种阴离子,其识别前后溶液颜色由原本的黄色变为红色,可以达到裸眼观测[20-24]的目的。此外,在医学上可用阴离子识别的高选择性探针来诊断疾病及治疗,有光化学疗法、应急医学鉴定分析等;也可用在各种环境监测来对环境进行治理。

综上所述,我们知道阴离子其实在各个领域都涉及到,与我们的生产生活是密不可分的,所以识别、检测阴离子变得尤为重要。近年来,许多科研人员已经设计合成出了许多阴离子化学传感器[20-22],应用在各个领域,这些传感器在特定的溶液介质中,具有高选择性和高灵敏度的识别和检测出阴离子。由此可见阴离子识别对我们生活的重大意义。

2。1。2阴离子识别的方法

目前报道的阴离子识别的方法主要归为三类:结合位点-信号单元法;取代法;化学计量器法[23]

(1)结合位点-信号单元法

此法是以共价键的形式,使得发色团(或荧光团)链接于阴离子的结合位点上。最典型的一类是以硫脲或脲素基团的N-H键作为位点识别,以硝基芳香化合物作为信号,阴离子作用于探针前,受体有自身的光谱特性,在作用时,由于阴离子对硫脲或脲素基团的N-H键的作用,影响了阴离子探针分子自身的电荷分布状况,探针的光电信号变为荧光光谱增强甚至变化的改变,或者改变紫外吸收波长,从而导致其溶液有颜色变化,这样来达到识别目的。如下图所示的探针R1应用这一机理,在引入CN-后,造成溶液颜色变化,从而达到识别目的。文献综述 U型双萘酰亚胺阴离子受体的设计及合成(3):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_87238.html

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