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Cu催化P-S-C键化合物的合成(4)

时间:2021-08-02 21:21来源:毕业论文
普罗布考 硫喷妥钠是一种属于巴比妥类的药物,它起药效作用的时间非常的短,一般给药的途径是静脉注射,注射后很快产生麻醉。 硫喷妥钠 环戊硫酮是

普罗布考

硫喷妥钠是一种属于巴比妥类的药物,它起药效作用的时间非常的短,一般给药的途径是静脉注射,注射后很快产生麻醉。

硫喷妥钠

环戊硫酮是一种肝胆疾病辅助用药,胆结石、急性肝炎、慢性肝炎等疾病都是能被环戊硫酮所治疗的。它的优点主要是它能促进尿素的生成及排泄,也可对酒精引起的中毒有很好的解读作用,也能促进唾液分泌。

环戊硫酮

奈非那韦(Nelfinavir)被人们认为是一种具有选择性的非肽类的HIV蛋白酶抑制剂,HIV-1能被奈非那韦所抑制,而且抑制作用很强,奈非那韦可单独使用。临床上与其它抗HIV药物同时使用时,效果更佳。

奈非那韦

2构建P-S-C(sp2)键化合物方法研究

在早期,科学家们研究的重点主要集中在了对于P-C键的构建,而当他们想到将硫元素加上去的时候,一个全新的研究领域就此展开了,它大大的拓展了有机化合物的种类,于是成为了新的研究热点。

当科学家从实验室成功合成出了新的化合物后,能否大规模地应用在工业上成为了新的课题,到底通过什么样的方法才能低成本、高效、环保地合成出目标化合物,是科学家们需要解决的难题之一。

2.1 P-C键化合物的传统构建方法

实现P-S-C键的构建最传统的方法是从三配位磷和四配位磷出发,且不需要用任何金属催化剂,但是它对各个条件都有很大的限制,比如温度只能是室温等,商业开发价值不大。

科学家们采用铜来催化碳杂键(C-X)的合成,也使反应条件变得不那么苛刻,在经历无数次的失败的过程后,反应条件得到了进一步的优化,金属催化构建碳杂键的优势也随之体现出来。

2.2 Cu催化构建P-S-C(sp2杂化)键

1968年,Murdock等[12]研究发现了一种构建P-S-C(sp2)键的方法。磷酸三乙酯和硫酸被他们用作反应物,溴代氯仿作为反应溶剂,在实验室里合成了新的化合物。收率是50 %左右,这个实验的意义在于他们成功实现了P-S-C(sp2)键的构建。但是这个反应收到反应物配比的限制,只能是磷酸三乙酯、硫酚、溴代氯仿三者的反应摩尔比为1:2:4的条件下才能成功反应。能否能用硫醇代替硫酚文章里并没有报道。反应式如图2.1所示:来`自^优尔论*文-网www.youerw.com

图2.1 硫酚合成含硫化合物

1969年,Zwierzak等人[13]在实验室中用硫单质加入到亚磷酸二乙酯中,溴代乙烷作为溶剂,合成出了硫代磷酸酯,收率为78 %。尽管产率可观,但是它的普遍适应性很差,不具备大范围推广的能力,反应式如图2.2所示:

图2.2 单质硫合成含硫化合物

1979年,Ivanova等人[14],在前面科学家的实验结果下,想让反应的普遍适应性变好,于是他用了硫氢化物与亚磷酸三乙酯反应,三氯氧磷和三乙胺作为反应溶剂,这个反应的特点在于反应条件简单,缺点在于产率很低,原因是会有很多副产物,如何纯化成为了新的课题。

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