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特拉万星中间体N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成(18)

时间:2016-12-05 10:22来源:毕业论文
0.862~0.900 三重峰 3 E 3.098~3.266 双峰 2 F 3.704 三重峰 1 G 7.256~7.770 重叠峰 8 H 解析核磁共振谱,特别是通过解析共振谱中的自旋-自旋裂分现象和分析各类质


0.862~0.900    三重峰    3    E    
3.098~3.266    双峰    2    F    
3.704    三重峰    1    G    
7.256~7.770    重叠峰    8    H

    解析核磁共振谱,特别是通过解析共振谱中的自旋-自旋裂分现象和分析各类质子的化学位移,通常可用于确定分子中各类氢的相对位置和立体关系。一般情况下,我们用n+1规律,即当某组质子有n个相邻的质子时,这组质子的吸收峰将裂成n+1重峰。但值得注意的是n+1规律只适合于互相偶合的质子的化学位移远大于偶合常数的情况。当某组质子有2组与其偶合作用不同即耦合常数不相等的邻进质子时,如其中的一组的质子为n,另一组的质子数为m,则该组质子数被这两组质子裂成(n+1)(m+1)重峰。如果两组质子虽然彼此化学环境不同,但与该组质子的偶合常数相同时,则该组质子峰裂成(n+m+1)重峰。上述三个表格均按此规则分析所得。
4.结论
本文主要合成N-(9-芴基甲氧羰基)-癸基氨基乙醛,在如何提高各步反应的收率,降低其生产成本进行了研究,分别考察了合成过程中的个反应条件,合成路线等因素对最终产物合成的可行性、收率等方面的影响,从而对合成的工艺条件进行了优化,并用液质、核磁等分析手段表征了化合物的结构。通过实验得到以下结论:
(1)通过三条合成路线的优化对比,确定了第三条路线为最优路线,包括伯胺和卤代烃的烃基化反应,上Fmoc-Cl进行胺基保护和缩醛酸性条件下水解的三步反应。
(2)烃基化反应在无无水碳酸钾的催化下收率为29.3%,加入无无水碳酸钾后反应收率为50.7%,证明反应对催化剂和溶剂的选用是合理的。
(3)此步反应中氨基乙醛缩二甲醇是过量的,作用有二:(1)作为反应物之一,氨基乙醛缩二甲醇过量可保证另一个原料(1-溴代癸烷)反应完全,从而减少不必要的后处理过程,因为如果1-溴代癸烷反应不完全,在残留物中较难除去,而氨基乙醛缩二甲醇过量则可通过后处理水洗除去;(2)反应中需脱掉HBr,氨基乙醛缩二甲醇可以做碱。
(4)反应温度应加热回流,温度较低时,不仅反应不完全,而且需要很长的反应时间。
(5)通过在绪论中的分析论证,胺基保护反应时选用的Fmoc-Cl做胺基保护基用,主要是因为其对酸稳定,后处理中的酸洗不会破坏该结构。
(6)第三部缩醛水解在酸性条件下进行,反应很完全,纯度也很高。
综上所述:本实验详细介绍了N-(9-芴基甲氧羰基)-癸基氨基乙醛三条路线中对收率各起决定作用的步骤的合成要点,尝试了很多条件,以提高其产率,并且得到一定的成果,降低了成本和操作的危险性,虽然第还没有进行放大试验,即还没进行工业化生产试验,因此还有一些不确定的可能性,但是也为以后的研究打下了一定的基础。 特拉万星中间体N-(9-芴甲氧羰基)-癸胺基乙醛的合成(18):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_741.html
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