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2,2-二氟-2-碘-1-苯乙酮与烯醇的反应(2)

时间:2020-01-06 20:35来源:毕业论文
3 实验讨论 15 3.1 2,2-二氟-2-碘-1-苯乙酮与烯醇反应条件的研究 15 3.1.1 引发剂的筛选 15 3.1.2 溶剂的筛选 16 3.1.3 反应碱的筛选 16 3.1.4 反应温度的筛选 17 3.1.

3 实验讨论 15

3.1 2,2-二氟-2-碘-1-苯乙酮与烯醇反应条件的研究 15

3.1.1 引发剂的筛选 15

3.1.2 溶剂的筛选 16

3.1.3 反应碱的筛选 16

3.1.4 反应温度的筛选 17

3.1.5 引发剂用量的筛选 17

3.1.6 反应时间的筛选 18

3.1.7 反应投料比的筛选 18

3.2 烯醇底物的应用及反应适用性讨论 19

3.3 目标产物核磁谱图分析 20

3.4 本章小结 22

4 全文总结 23

参考文献 24

致谢 27

附录 目标产物核磁谱图 28

1 课题背景

1.1 有机氟化学简介

氟元素广泛存在于自然界中,并且也是在卤素中相对含量最高的卤素之一。氟化学的历史记载着在1529年,Agrical等人第一次发现含氟的化合物氟化钙。一直到18世纪中期,德国化学家马格拉发现可以在玻璃曲颈瓶中将萤石与硫酸混合并对他们进行蒸馏,蒸出的产物中析出了白色固体,他得出的结论是硫酸直接从萤石蒸出,分离得到了一种“挥发性土壤”。在这之后,著名化学家舍勒在重复马格拉夫的实验时有了新的发现,他发现蒸馏析出的白色固体能够强烈地腐蚀玻璃瓶。随着化学家们的不断探索,在1990年,瑞典化学家Dieter为含氟化合物构建了一个新词汇叫做Flussaure[1]。因为氢氟酸毒性十分强烈,而氟元素其本身的化学性质也很特殊,所以导致制备氟的过程并不是那么容易,使得氟化学的发展和氟化试剂的应用都受到了限制,直到19世纪末,氟化学的发展和氟化试剂的应用才逐渐开始。真正奠定氟化学的未来发展基础的事件是在1886年,H. Moissan用电解法第一次合成出了单质氟,这次发现对氟化学的发展产生了深远的影响,并且加快了氟化学的发展速度[2]。

1896年,Swarts等人第一次报道了制备氟乙酸乙酯方法,在这以后,真正的氟化学研究序幕拉开了帷幕[3]。此后,随着氟化学发展的进步,含氟化合物逐渐被人们所关注,我们所接触到的含氟化合物和之前相比增加了许多。据不完全统计,目前在世界药物市场上所销售的各类药物中,含氟药物的种类超过150种,在含卤素的药物中占据了绝对的主导地位[4]。氟元素有着独特的化学性质,而含氟化合物又能够显著改变药物分子的生物活性,这导致了许多化学家和药学家在合成新型的含氟化合物方面产生了浓厚的兴趣,他们在前人的基础上进行努力,致力于开发含氟化合物新的物理、化学特性,将新的特性运用于现实的日常生活中`优尔^文*论[文]网www.youerw.com。在对含氟化合物有了更深层次的研究后,化学家们总结发现,氟元素的特殊性质决定了含氟化合物的特殊功能 [5-6]:氟原子的原子半径极其小,几乎接近氢原子的原子半径,然而氟原子却具有非常大的电负性,它所形成的碳氟单键键长比碳氢单键的键长要短,键能也比碳氢单键键能还要大,这显著地提高了含氟化合物的稳定性与生理活性。另外由于氟原子的存在,含氟化合物还有着极强的脂溶性和疏水性,这样的性质能够极大地促进各种药物在生物体内的吸收与传递速度,显著地提高药物分子的生理活性。此外,含氟化合物在农药领域也有着广泛的应用,很多含氟的农药与不含氟的农药相比之下具有以下特点:毒性更低、用量更少和药效更高,这样的特点使得含氟的化合物在农药新药品种中占有的比例逐渐增长。当然,含氟化合物在医药行业也有着普遍的应用,例如抗忧郁药百忧解、抗病毒药环丙沙星等[7-9]都是含氟化合物。 2,2-二氟-2-碘-1-苯乙酮与烯醇的反应(2):http://www.youerw.com/yixue/lunwen_44637.html

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