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苯并三氮唑类衍生物的合成和性能研究(6)

时间:2017-06-22 17:37来源:毕业论文
2 实验部分 2.1二茂铁氮氧自由基化合物的结构和名称 本章通过不同连接链将苯并三氮唑基团与二茂铁基团连结,设计并合成了三种新的苯并三氮唑类衍生


2 实验部分
2.1二茂铁氮氧自由基化合物的结构和名称
     本章通过不同连接链将苯并三氮唑基团与二茂铁基团连结,设计并合成了三种新的苯并三氮唑类衍生物(见表2.1)。
表2.1 苯并三氮唑类衍生物的结构、名称与编号
编号    结构与名称
FCBT1    
1-二茂铁甲酰氧基苯并三氮唑
FCBT2    
1-二茂铁甲酰基苯并三氮唑
FCBT3    
1-(4-二茂铁甲酰基丁酰基)苯并三氮唑
2.2药品和仪器
2.2.1试剂
二茂铁 (98%),上海茂基化学试剂有限公司
二茂铁甲酸 (98%),上海茂基化学试剂有限公司
环戊二酸酐 AR, 中国医药集团上海化学试剂公司
苯并三氮唑 AR ,中国医药集团上海化学试剂公司
1-羟基苯并三氮唑(HOBT) ≥99% ,中国医药集团上海化学试剂公司
1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC.HCl) AR,中国医药集团上海化学试剂公司
硅胶 200~300目,烟台江友硅胶开发有限公司
所有试剂使用时均未再纯化处理,溶剂为AR级。
2.2.2 仪器和设备
UNICO-2102PC型紫外可见分光光度计,尤尼柯(上海)仪器有限公司
Nicolet AVATAR360 FT-IR,美国尼高力公司
Micromass GCT质 谱 仪,英国质谱公司
Agilent 1100 液相色谱仪,美国安捷伦公司
Agilent 6890GC 气相色谱/飞行时间质谱联用仪,美国安捷伦公司
Bruker EMX400 电子顺磁共振仪,德国Bruker公司
95-1磁力搅拌器,上海志威电器有限公司
DZF系列真空干燥箱,上海华连医疗器械有限公司
R201旋转蒸发器,上海申胜生物技术有限公司
W201B恒温水浴锅,上海申胜生物技术有限公司
SHB-PIA循环水式多用真空泵,河南省太康县教材仪器厂
MAP200型电子天平,上海天平仪器制造厂
2.3实验
2.3.1化合物FCBT1的合成
称取二茂铁甲酸460 mg (2 mmol)、EDC.HCl 412 mg(2 mmol)溶于30 mL 的二氯甲烷中,冰水浴中搅拌30 min 后,加入HOBT 270 mg(2 mmol),继续搅拌反应24 h。停止搅拌后,往反应液中加入乙酸乙酯,冰箱中静置过夜,过滤除沉淀,减压蒸馏除溶剂后,以乙酸乙酯和石油醚为展开剂在硅胶上进行层析分离,得到淡黄色固体 520 mg,产率为75 %, 熔点为135.9-137 ℃。
2.3.2化合物FCBT2的合成
称取二茂铁甲酸460 mg(2 mmol)、EDC.HCl 412 mg(2 mmol)和HOBt 27 mg(0.2mmol)溶于30 mL 的二氯甲烷中,冰水浴中搅拌30 min 后,加入苯并三氮唑 238 mg(2 mmol,继续搅拌反应24 h,停止搅拌后,往反应液中加入乙酸乙酯,冰箱中静置过夜,过滤除沉淀,减压蒸馏除溶剂后,以乙酸乙酯和石油醚为展开剂在硅胶上进行层析分离,得到橙色固体490 mg,产率为74 %, 熔点为145.6-147.4 ℃。
2.3.3化合物FCBT3的合成
将二茂铁2.3 g(10 mmol)和环戊二酸酐 1.14g(10mmol)溶解于50 mL二氯甲烷中,滴加到三氯化铝的的二氯甲烷溶液中,室温下搅拌2h,用冰淬灭。用二氯甲烷萃取后进行柱层析,得到的二茂铁甲酰基丁酸粗产物直接用于下一步反应。
    称取相应二茂铁甲酰基丁酸2 mmol、EDC.HCl 412 mg( 2 mmol)和HOBt 270 mg(1mmol)溶于30 mL 的二氯甲烷中,冰水浴中搅拌30 min 后,加入苯并三氮唑 238mg(2 mmol)。继续搅拌反应24 h,停止搅拌后,往反应液中加入乙酸乙酯,冰箱中静置过夜,过滤除沉淀,减压蒸馏除溶剂后,以乙酸乙酯和石油醚为展开剂在硅胶上进行层析分离,得到橙色固体420 mg,产率为52 %, 熔点为155-157 ℃。
3. 分析与讨论
3.1 合成方法分析 苯并三氮唑类衍生物的合成和性能研究(6):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_9652.html
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