2  实验和理论方法

2.1  物理测量

使用Perkin–Elmer 240C元素分析仪进行碳，氢和氮的元素分析。在Avance Mercury plus-400 instrument核磁共振仪上，以TMS 作内标、DMSO-d6作溶剂测试核磁共振谱。在Nicolet 170SX红外光谱仪上、4000-400 cm-1范围内，以KBr压片测量红外光谱。电子光谱在Shimadzu UV3100光谱仪上，以CHCCl3为溶剂测定。 固体荧光光谱在F96-荧光仪上进行。 

2.2  化合物的制备 

所有的化学试剂均为商业品， 使用前未经纯化。

化合物1和2的反应途径见。

7H -苯并咪唑 [2,1,-a]联苯[de]异喹啉-7-酮（1）的制备： 将1,8-萘酐（0.01 mmol）溶解在冰醋酸（50 mL）中，搅拌直到完全溶解，然后边搅拌边加入邻苯二胺（0.01 mmol），混合物在102-103 oC进行回流。4小时之后，停止反应，用旋转蒸发器蒸去醋酸。接着，用30 mL蒸馏水稀释混合物，并加入3.0 mL盐酸(30%)。将以上混合物于60 oC保温1小时后冷却至50 oC，抽滤，洗涤得产物。最后，在室温下将产物1晾干。产率 90.0 %。熔点 205-206 oC, 这与文献[5]中的结果相同。元素分析结果，理论值(C18H10N2O): C, 79.90; H, 3.69; N, 10.31 %。实测值: C, 79.98; H, 3.73; N, 10.37 %。 IR:  (溴化钾压片)/cm-1: 3057(m), 1701(m), 1653(s), 1590(m), 1518(m), 1439(m), 1341(vs), 1261(s), 1094(vs), 1023(vs), 802(s), 773(m), 470(m)。 1H NMR (DMSO, , ppm): 7.48(d, 2H, –ArH), 7.85-7.92 (m, 2H–ArH+1H-萘环), 8.32-8.70 (m, 5H- 萘环).

  4-溴代-7H -苯并咪唑 [2,1,-a]联苯[de]异喹啉-7-酮（2）的制备：用和化合物1同样的方法制得化合物2。只是用4-溴-1,8-萘二钾酸酐 (0.01 mmol) 代替 1,8-萘酐（0.01 mmol）。产率 95.0 %。熔点224-225 oC, 这与在文献中[5]的结果很相似。元素分析结果，理论值(C18H9BrN2O): C, 61.85; H, 2.51; N, 8.07 %。实际值: C, 61.91; H, 2.59; N, 8.02 %。IR  (溴化钾 压片)/cm-1: 3180(m), 1772(w), 699(vs), 1569(m), 1545(m), 1447(m), 1356(s), 1228(s), 1096(m), 1035(m), 812(m), 768(m), 750(m), 472(m)。1H NMR (DMSO, , ppm): 7.51(d, 2H, –ArH), 8.03-8.11 (m, 2H–ArH + 1H-萘环), 8.41-8.82(m, 4H- 萘环)。

2.3  计算方法

最初的分子几何模型使用MM+分子模拟和半经验AM1方法[25]（HYPERCHEM 6.0, Hypercube, Ont., Canada）获得。然后，用密度泛函方法Bemy方法[26], 在B3LYP杂化函数6-311G**基组下，采用Gaussian 03软件程序[27]进行结构优化。通过振动频率的计算确定结构是稳定的（没有虚频）。 在最优化构型的基础上， 使用含时密度泛函（TD-DFT）[28-30]方法，分别预测了化合物1和2的电子光谱。基于优化构型，实施了自然键轨道（NBO）[31]分析计算。 

所有的计算都使用默认的收敛标准，在戴尔PE 2850服务器和奔腾IV计算机上