1 实验部分
1.1 仪器和试剂
    苯甲酸，分析纯，郑州派尼化学试剂厂；正己醇，分析纯，天津市大茂化学试剂厂；对甲苯磺酸，分析纯，国药集团化学试剂有限公司；甲苯，分析纯，天津市风船化学试剂科技有限公司；无水氯化钙，分析纯，国药集团化学试剂有限公司；碳酸氢钠，分析纯，国药集团化学试剂有限公司。
WQF-510型红外分光光度计（北京瑞利分析仪器公司生产）；Vario EL III元素分析仪（德国Element公司）；KQ-500型超声波清洗器（昆山市超声波仪器有限公司）；C型玻璃仪器气流烘干器（郑州欧卡仪器设备有限公司）；DF-101S集热式恒温加热动力搅拌器（巩义市英欲高科仪器厂）；ZNHW型数显恒温电热套；PL601-L型电子天平（梅特勒-托利多仪器（上海）有限公司）；三颈烧瓶；分水器；球形回流冷凝管；分液漏斗；圆底烧瓶；直行冷凝管；量筒；温度计；锥形瓶；烧杯等。
1.2反应原理
以苯甲酸和正己醇为原料，以甲苯为带水剂，在对甲苯磺酸的催化作用下，合成苯甲酸正己酯，该酯化反应是典型的可逆反应，正己醇是反应物之一，增加正己醇的量可以使反应比较完全，其反应方程式为：
 1.3 苯甲酸正己酯的合成
在100ml三颈瓶中加入6.1g（0.05mol）苯甲酸，一定量的对甲苯磺酸（催化剂）、正己醇和带水剂甲苯，将三颈瓶固定在铁架台上。左支管口连接带有套管的温度计，中间的支管口连接一个机械搅拌器，右支管连接上分水器（分水器中装有甲苯），分水器上端口连接一个回流冷凝管，冷凝管用另一个铁架台固定好。将机械搅拌器的搅拌棒浸入三颈瓶的液体中（图1），注意使搅拌棒竖直进入三颈瓶中，搅拌装置开启后，搅拌棒不可触及温度计及烧瓶壁。打开加热和搅拌开关，开始加热和搅拌，调节转速，当球形冷凝管流下第一滴回流液时开始计时，作为反应的开始时间。
                     
图1  反应装置图
反应一段时间后，停止加热，待反应液冷却至室温后，再将三颈瓶中的液体转移到分液漏斗中，先用0.1mol/L的碳酸氢钠溶液进行碱洗，至液体呈中性，分出无机相后，将有机层用无水氯化钙进行干燥（至少干燥半个小时），然后进行常压蒸馏（图2）。蒸出正己醇和甲苯，由于苯甲酸正己酯的沸点较高（286.7℃），很难在这种情况下蒸出来，因此，可以控制蒸馏时的温度，蒸馏至无液体出来，可认为产品中的杂质被蒸出来完了，而蒸馏瓶中剩下的液体则认为是所得的纯产品，用电子天平称量所得的产品的质量，用下列公式计算酯化反应的产率：
产率=合成产品的质量∕理论产量×100%
  图2  蒸馏装置
2 结果与讨论
2.1 产品的测定
2.1.1 产品的质谱测定
图 3  苯甲酸正己酯的质谱图             
对苯甲酸正己酯的质谱图进行分析，它的裂解过程如下：
2.1.2产品的红外测定
将合成的苯甲酸正己酯进行红外光谱测定，光谱图如下 对甲苯磺酸催化合成苯甲酸正己酯(2):http://www.youerw.com/huaxue/lunwen_10061.html