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2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇的酯化反应的研究(4)

时间:2021-03-14 17:35来源:毕业论文
1.1.2 2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四酯的性质与用途 2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四酯的结构通式为: 2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四乙酸酯

1.1.2  2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四酯的性质与用途

2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四酯的结构通式为: 

2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四乙酸酯(英文名,2,3-bis(hydroxymethyl)-2,3-dinitro-1,4-butanediol tetraacetate),分子式为 C13H20N2O12,分子量为 408.31,纯品为白色固体,熔点为75~79℃,可溶于氯仿等有机溶剂,不溶于水。

2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇四丙酸酸酯(英文名,2,3-bis(hydroxymethyl)-2,3-dinitro-1,4-butanediol tetrapropionate),分子式为C17H28N2O12,分子量为464.31,纯品为白色固体,熔点为77~81℃,可溶于氯仿等有机溶剂,不溶于水。

1.2 多元醇酯合成方法简述

文献[20]报道多元醇酯化反应主要是通过改变反应溶剂,催化剂,反应时间等因素来确定最佳反应条件的。故本实验也采用相同的方法,得到2,3-二羟甲基-2,3-二硝基-1,4-丁二醇不同酯的最佳反应条件,现把实验思路步骤简述如下:

1.2.1酯化方法

根据文献[21~25]酯化主要有以下几种方法:

a. 羧酸法

羧酸法的特点:羧酸与醇作用生成酯的反应(羧酸法)是双分子的平衡可逆反应,虽经加热和催化剂的作用可加快反应速度,但不能提高平衡转化率。提高酯的收率,制取更多的酯类产物,可采用两种方法:其一是在原料配比中,使相对便宜原料过量,以提高酯的平衡转化率;其二是通过不断蒸发反应生成的酯和水,破坏反应的平衡,使酯化进行完全,这种方法更有效。

b. 羧酸酐法

羧酸酐法的特点:羧酸酐是比羧酸更强的酰化剂,反应在少量酸或碱的催化下进行。常用的催化剂有浓硫酸、对甲苯磺酸、高氯酸、氯化锌、无水乙酸钠、吡啶以及二甲基苯胺等;醇的结构对酸酐法合成酯有影响,酯化速度顺序为:伯醇>仲醇>叔醇。该方法适用于较难反应的酚类化合物及空间阻碍较大的醇的直接酯化。

c. 酰氯法

酰氯的酯化能力比相应的酸酐强,用它作酰化剂,酯化反应极易进行;对于一些空间位阻较大的叔醇,也能顺利完成酯化反应,是一个不可逆反应。该方法在反应中释放出氯化氢 ,易产生多种副反应(如氯化、脱水和异构化等)。源[自[优尔``论`文]网·www.youerw.com/

d. 酯交换法

酯交换,是指在反应过程中原料酯与另一种参加反应的反应剂间发生了烷氧基或烷基的交换,从而生成新的酯的反应。酯交换除原料酯外,参与反应的另一反应剂可能是醇、酸或另一种酯。

e. 腈的醇解

在硫酸或氯化氢作用下.腈与醇共热可直接成为酯。本法的优点在于腈可直接转变为酯,不必先制成羧酸。

添加一些催化剂对酯化反应的影响,指出催化剂是影响酯化反应的关键因素。

1.2.2 酯化反应催化剂的选择

根据文献酯化反应主要有以下几种催化剂 

a. 浓硫酸

文献[26]采用浓硫酸作为催化剂,虽然浓硫酸廉价易得,但是其作为催化剂时,可能会伴随磺化、氧化、碳化、聚合等副反应发生,并且对设备腐蚀严重,后期处理中含有大量的酸性废水,易造成三废污染。

不饱和酸,羟基酸,甲酸,草酸和丙酮酸的酯化反应不适合用浓硫酸催化,因为其能引起加成、脱羧等副反应。

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