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活性愈创木内酯化合物的合成研究

时间:2020-03-20 22:13来源:毕业论文
以α-山道年为原料经光催化重排、还原、消除、构型翻转等反应合成了10个新的愈创木内酯型化合物。其结构经1H-NMR、13C-NMR和MS确证。合成步骤简单,产率较高

摘要愈创木内酯是天然存在的种类和数量最多的一类倍半萜内酯,它们结构新颖,活性丰富。愈创木内酯类化合物丰富的活性与其结构环氧、环内双键、构型、羟基的位置等密切相关。我们以α-山道年为原料经光催化重排、还原、消除、构型翻转等反应合成了10个新的愈创木内酯型化合物。其结构经1H-NMR、13C-NMR和MS确证。合成步骤简单,产率较高,为发现新的活性物质打下良好基础。46803

Guaianolides represent a large subgroup of naturally occurring sesquiterpenoids with structural complexity and wide range of biological activities. The activities of Guaianolides are closely related with the structures of epoxy, double bond, configuration, and the location of hydroxyl. 10 guaianolide-tyye compounds were synthesized from α-santonin through reduction, elimination and conformational change. The structures of all compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR and MS. The Synthesis process was simple,  and high yield, which contributed to the discovery of new active substances.

毕业论文关键词:愈创木内酯化合物;合成;生物活性

Keywords: guaianolide compounds; synthesis;bioactivities

摘    要 2

1.引言 4

1.1愈创木内酯类化合物及其衍生物合成与活性研究 4

1.1.1 Arglabin及其衍生物 4

1.1.2 Thapsigargins及其衍生物 8

2. 实验部分 12

2.1设计思路 12

2.2 结果与讨论 14

2.3 实验仪器与试剂 14

2.3.1.实验仪器 14

2.3.2.主要试剂与溶剂 15

2.3.3.实验步骤 15

化合物6-epi-santonin的合成 15

化合物4的合成 16

化合物5的合成 16

化合物6的合成 17

化合物7的合成 17

化合物8的合成 18

化合物9的合成 18

化合物10的合成 19

3总结与展望 20

3.1  总结 20

3.2  展望 20

参考文献 21

附录 24

致谢 28

1.引言

愈创木内酯(图1.1)是一类含有5,7,5-环骨架结构的倍半萜内酯类化合物,自然界中存在广泛,生活活性丰富。愈创木内酯骨架上上常含有单个或多个双键以及单个或多个羟基、环氧或者羟基衍生的其它官能团(酯基,甙元等),而且愈创木内酯还可以形成多聚体,以及与其它种类化合物连接(如:氨基酸缩合),所以这类倍半萜内酯结构复杂多样。该类化合物结构多样性导致了其生物活性的多样性。多种愈创木内酯类化合物及其衍生物具有很好的抗肿瘤、抗虫、避孕等活性。

由于从植物中分离此类化合物比较困难,且天然存在的此类化合物产率低,使得该化合物的应用受到限制。目前已经有很多具有典型生物活性的愈创木内酯化合物被分离并合成,而合成此类化合物路线大多数较复杂,产率不高,有些合成材料对环境不友好等,所以寻找更简洁高效的、绿色的愈创木内酯合成路线和寻找其它新的活性物质来源,值得我们去研究。 活性愈创木内酯化合物的合成研究:http://www.youerw.com/yixue/lunwen_48609.html

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