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酯类化合物合成文献综述和参考文献

时间:2018-09-07 09:00来源:毕业论文
酯主要由羧酸与醇直接反应制得(酯化反应)[13]:RCO-OH+H-OR---RCO-OR+H2O这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀酸脱羟基,醇脱氢来方便

酯主要由羧酸与醇直接反应制得(酯化反应)[13]:RCO-OH+H-OR′---→RCO-OR′+H2O这一反应在室温下进行时速率很慢,在酸的催化下可大大加速。其反应原理可以用口诀“酸脱羟基,醇脱氢”来方便记忆。酯化反应是一可逆反应,为了提高酯的产率,常用共沸蒸馏或加吸水剂把反应生成的水去掉,也可在反应时加过量的酸或醇,使反应向产物方向移动。酯还可用酰卤或酸酐与醇反应,或由羧酸盐与卤代烃反应制得。27891
低分子量的酯可用作溶剂,分子量较大的酯是良好的增塑剂。甲基丙烯酸甲酯是制造有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的单体。聚酯树脂主要用于纤文和油漆工业,也可制成压塑粉。许多带有支链的醇形成的酯是优良的润滑油。酯还可用于香料、香精、化妆品、肥皂和药品等工业。
2.1.1 双酯类化合物的合成
联苯双酯是一种重要的医药中间体,其中它有三种异构体在药物研究上有重要的应用,即:4,4’-二甲氧基-5,6,5’,6’-二次甲二氧基-2,2’-二甲氧基联苯双酯 (α-联苯双酯,α-DDB)、6,6’-二甲氧基-4,5,4’,5’-二次甲二氧基-2,2’-二甲氧基联苯双酯(β-联苯双酯,β-DDB)和 6,4’-二甲氧基-4,5,5’,6’-二次甲二氧基-2,2’-二甲氧基联苯双酯(γ-联苯双酯,γ-DDB)。
(1) α- 联苯双酯的合成工艺
目前研究中 α-联苯双酯的合成工艺主要是酯化反应、单甲醚化反应、环合反应、溴化反应、乌尔曼反应。合成路线为:
 该工艺路线初始原料为没食子酸,又叫 3,4,5-三羟基苯甲酸。合成过程分五步,具体操作步骤为[1]:
① 第一步  没食子酸和甲醇进行酯化反应得到3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯。没食子酸与甲醇反应,用浓硫酸或对甲基苯磺酸作催化剂,加热回流 6-8h,蒸去过剩甲醇,残液倾入冰块中,放置析出白色结晶,为3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯。论文网
② 第二步  3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯与硫酸二甲酯经过单甲醚化得到 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。操作步骤为:将 3,4,5-三羟基苯甲酸甲酯溶于硼砂的水溶液中,室温搅拌下分别滴加硫酸二甲酯及氢氧化钠溶液,将所得橙色溶液酸化,用乙酸乙酯提取,将提取液减压蒸馏后残液冷却析出白色固体,为 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。
③ 第三步  3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯与二氯甲烷经过环合得到 3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。其制备步骤为:向 3,4-二羟基-5-甲氧基苯甲酸甲酯中分别加二氯甲烷、无水碳酸钾、DMF,加热,回流 3.5h,减压蒸去二氯甲烷,得一粉稠物,将浓缩液倒入冰水中冷析,抽滤,水洗得黄色固体,为 3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。
④ 第四步  3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯和溴素经过溴化得到 2-溴-3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。其制备过程为:3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯熔于冰醋酸中,在搅拌下滴入溴素,文持温度 12~15℃,滴完后搅拌2h,倾入冰水中,析出粉红色沉淀,过滤,干燥得产品。
⑤ 第五步  2-溴-3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯在铜为催化剂的条件下经过乌尔曼反应得到产物 α-联苯双酯(α-DDB)。其制备方法为:向 2-溴-3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯中,加入工业铜粉和 DMF,加热回流搅拌 2h,呈淡黄色溶液,减压蒸去 DMF,残渣经洗涤后得白色结晶物,即α-联苯双酯。
(2) β- 联苯双酯的合成工艺 酯类化合物合成文献综述和参考文献:http://www.youerw.com/wenxian/lunwen_22542.html
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