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含有非脯氨酸的DKP的合成+文献综述

时间:2017-05-02 11:10来源:毕业论文
研究了以L-羟脯氨酸甲酯盐酸盐、苄氧甲酰基苯丙氨酸、苄氧甲酰基苯甘氨酸、苄氧甲酰基酪氨酸为原料,通过氨基、羧基保护,接肽,脱保护基,成环

摘要由于环二肽具有独特的分子结构,多样的生物活性、广泛的应用前景的等优点,引起众多学者的重视,由此掀起了环二肽的研究热潮。其结构的特殊性使得它的合成自成体系,其中最关键的一步是成环反应。环二肽主要有液相和固相合成法两种。本课题论文主要研究了以L-羟脯氨酸甲酯盐酸盐、苄氧甲酰基苯丙氨酸、苄氧甲酰基苯甘氨酸、苄氧甲酰基酪氨酸为原料,通过氨基、羧基保护,接肽,脱保护基,成环,合成环(L-羟脯-L-苯丙)、环(L-羟脯-L-苯甘)、环(L-羟脯-L-酪)三种环二肽,然后经过纯化,最后经过质谱、核磁共振分析证明所得产物与预期的目标产物结构相符。将所得的环状二肽用不同溶剂重结晶或柱层析等方法进一步后处理,得到了聚集状态有所不同的产品。7960
关键词   环二肽  羟脯氨酸  液相合成法  固相合成法  成环反应    
毕业设计说明书(论文)外文摘要
Title  The synthesis of DKPs bearing L-hydroxyproline residue
Abstract
Diketopiperazines (also named cycodipeptides), with unique molecular structure and perse biological activities, are causing the attention in the world. The specific structure of the DKP allows the specific synthesis methods, one of the most critical step is the cyclization. The cyclic peptides are mainly two kinds of liquid and solid phase synthesis. Subject to the L-hydroxyproline methyl ester hydrochloride, benzyl the oxygen formylphenylboronic alanine, carbamoyl phenyl glycine benzyl oxygen, benzyloxycarbonyl tyrosine as raw materials, amino and carboxyl group protection, then the peptide, de-protecting groups to form the ring, three DKPs, named cyclo(L-Hpy-L-Phe), cyclo(L-Hyp-L-Phg), cyclo (L-Hyp-L-Tyr), were synthesized successfully, and then elucidated their structures by MS and NMR.
 Keywords diketopiperazine  hydroxyproline  liquid phase synthesis  solid phase synthesis  cyclization strategy
目 录

1  绪论    1
1.1 环二肽的概论    2
1.1.1 环二肽的结构特征    2
1.1.2 环二肽的理化性质    2
1.1.3 环二肽的波谱分析    2
1.1.4 环二肽的生物活性    2
1.2 环二肽的合成方法    3
1.2.1 溶液相合成环二肽    3
1.2.2 固相合成法    3
1.3 本课题研究的内容及意义    4
1.4 理论基础    5
1.4.1 环二肽合成反应的基本过程    5
1.4.2 氨基酸的保护策略    5
1.4.3 肽键的形成方法    6
1.4.4 环二肽成环反应策略    6
1.4.5 硅胶柱层析法    7
1.4.6  TLC追踪反应的进程及碘显色的反应机理    8
1.4.7 有机质谱分析    8
1.4.8 核磁共振分析    9
2  实验部分    9
2.1 主要试剂与仪器    9
2.2 实验反应线路    11
2.3 实验反应方程式    12
2.4 实验步骤    13
2.4.1 环(L-羟脯氨酸-L-苯丙氨酸)的合成    13
2.4.2 环(L-羟脯氨酸-L-苯甘氨酸)的合成    14
2.4.3 环(L-羟脯氨酸-L-酪氨酸)的合成    14
2.4.4 结构表征    15
3  结果与讨论    15
3.1 反应条件的优化    15
3.2    纯化条件的选择    17
3.3 产率计算    17
3.4  有机波谱分析    19
3.4.1 环(L-羟脯 -L-苯丙)及其中间体的结构和表征    19 含有非脯氨酸的DKP的合成+文献综述:http://www.youerw.com/shengwu/lunwen_6121.html
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