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C3a-氰基和C3a-氯代吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成

时间:2023-09-17 14:28来源:毕业论文
C3a-氰基和C3a-氯代吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成,研究了C3a-氯代和C3a-氰基吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成-。首先,通过对吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的构建方法的综述,选用两条路线

摘    要 本论文研究了C3a-氯代和C3a-氰基吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成-。首先,通过对吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的构建方法的综述,选用两条路线。具体内容如下:一是选用NCS作为亲电试剂进攻吲哚的C3位,通过分子内氨基环化构建吡咯烷[2,3-b]吲哚啉骨架。二是选用廉价的异氰乙酸乙酯与具有亲核性的2-(2-酰胺基苯基) 丙烯酸酯,以为AgNO3 或 Ag2O催化剂,金鸡纳碱衍生的手性膦为配体催化下,发生不对称串联反应高效组装构建吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架。-通过对两种方法的比较分析,可推测第二种方法所得产物的绝对构型。90325

In this dissertation, syntheses of C3a-chloro and C3a-cyanopyrrolo[2,3-b] indoline skeletons were investigated。 Firstly,two routes were selected,based on the existing synthesis of pyrrolo[2,3-b]indoline skeletons。The main content includes: First,using NCS as an electrophilic reagent to attack the the C3 position of indole , a pyrrolido[2,3-b]indoline skeleton was constructed by  the cyclization of the tethered amino groups。 Second,by using AgNO3 or Ag2O as a catalyts and using cincona-derived chiral P ligands, a novel asymmetric domino reaction involving ethyl isocyanoacetates and 2- (2-amidophenyl) acrylate, could be used for the efficient assembly of pyrrolo [2,3-b] indoline skeleton。 Through the comparative analysis of the two methods, the absolute structure of the pyrrolido[2,3-b]indoline prepared by the latter method can be deduced。

毕业论文关键词:串联反应;吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉;异氰乙酸乙酯;2-(2-酰胺基苯基) 丙烯酸酯

Keyword: Domino Reactions;Hexahydropyrrolo[2,3-b]indole;Ethyl Isocyanoacetates ;2-(2-amidophenyl) acrylate

目    录

第一章 引言吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的构建方法 1

1。1酸催化源Q于W优E尔A论S文R网wwW.yOueRw.com 原文+QQ75201,8766 反应 1

1。2 氧化反应 2

1。3溴化反应 2

1。4 苯硒化反应 3

1。5 其他亲电试剂引发的反应 4

1。6 以氧化吲哚为底物的反应 5

1。7吲哚合成中断法 6

1。8 锡催化的[3+2] 环加成 6

第二章 C 3a氯代和氰基吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 7

2。1 实验试剂 7

2。2 L型 C3a-氯代吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 7

2。3外消旋 C3a-氯代吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 8

2。4 不对称催化条件下C3a-氰基吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 9

2。4。1 2-(2- 酰胺基苯基) 丙烯酸酯的制备 9

2。4。2手性膦配体P的配制 10

2。4。3氰基吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成 11

2。5实验总结 11

参考文献 13

致谢 15

附录(部分产物谱图) 16

第一章 引言吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的构建方法来自优Y尔L论W文Q网wWw.YouERw.com 加QQ7520~18766

吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉结构(Scheme1)作为许多天然产物的核心共性骨架在大自然中分布极广,因为其重要的生物活性(如抗癌性,抗菌性,抗毒性等),所以近年来在药物临床方面应用的越来越广泛。在过去的这几十年里,此类化合物的合成和研究吸引了很多人的目光,下面就该结构的合成方法进行简单介绍。 C3a-氰基和C3a-氯代吡咯烷并[2,3-b]吲哚啉骨架的合成:http://www.youerw.com/cailiao/lunwen_196216.html

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